Фильм «Этот неловкий момент» рассказывает о трех закадычных дружках, симпатичных и остроумных парнях, каких много живет в Манхэттене. Единственная их проблема в том, что всем троим не везет в отношениях с противоположным полом. После разрыва одного из друзей с очередной подружкой, ставшего последней каплей терпения, Майкл, Дэниел и Джейсон дают страшную клятву – никогда не связывать себя серьезными отношениями с девушками. Но природа берет свое. Этот неловкий момент, связанный с попытками избежать новых отношений, происходит с каждым из друзей. Но ко всем троим приходят настоящие чувства. Дружеская сделка оказывается под угрозой.